GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Chromene</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Chromene</span></h1>

</header>

</div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4"><b>Chromene</b>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>2<i>H</i>-Chromen</td>

<td>4<i>H</i>-Chromen

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>2-Benzopyran

</td>

<td>4-Benzopyran

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3">? (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="3">C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="3">flüssig

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

<td>? °C

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-lide_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-lide-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-<br>Kennzeichnung</a><br><sup id="cite_ref-nv_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-nv-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

<td><i>keine Einstufung verfügbar</i>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: EUH-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>siehe oben</i>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

</tbody></table>

<p>Als <b>Chromene</b> (auch: <b>Benzopyrane</b>) werden die beiden <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindungen</a> <b>2<i>H</i>-Chromen</b> und <b>4<i>H</i>-Chromen</b> bezeichnet. Diese zählen zu den <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> Verbindungen und zu den <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen</a>, da im Ringsystem das <i>Heteroatom</i> <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> enthalten ist. Beide Substanzen sind <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomere</a>, die sich nur durch die Lage der <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a> im heterocyclischen Sechsring unterscheiden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen,_Derivate_und_Verwendung"><span id="Vorkommen.2C_Derivate_und_Verwendung"></span>Vorkommen, Derivate und Verwendung</h2></div>

<p>2<i>H</i>-Chromen kommt in dem <a href="Myrtengew%C3%A4chse" title="Myrtengewächse">Myrtengewächs</a> <i>Calyptranthes tricona</i> vor. Derivate des 2<i>H</i>-Chromens wirken als potente <a href="Kaliumkanal%C3%B6ffner" title="Kaliumkanalöffner">Kaliumkanalöffner</a> und werden als <a href="Arzneistoffe" class="mw-redirect" title="Arzneistoffe">Arzneistoffe</a> verwendet (Cromakalim, Lemakalim);<sup id="cite_ref-diss_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-diss-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Carbocromen" title="Carbocromen">Carbocromen</a> wird zur Herztherapie eingesetzt. Vom 2<i>H</i>-Chromen leiten sich <a href="Cumarin" title="Cumarin">Cumarin</a> und <a href="Umbelliferon" title="Umbelliferon">Umbelliferon</a> ab, vom 4<i>H</i>-Chromen das <a href="Chromon" title="Chromon">Chromon</a>, die <a href="Anthocyane" title="Anthocyane">Anthocyanidine</a> und <a href="Flavone" title="Flavone">Flavone</a>. Durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> des <a href="Pyran" class="mw-redirect" title="Pyran">Pyran</a>-Ringes erhält man das <a href="Chroman" title="Chroman">Chroman</a>, das z. B. den Grundbaustein der <a href="Tocopherol" class="mw-redirect" title="Tocopherol">Tocopherole</a>, der Rotenoide und einiger <a href="Cannabinoide" title="Cannabinoide">Cannabinoide</a> darstellt. Auch viele <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a> enthalten ein Chromen-Gerüst als <a href="Chromophor" title="Chromophor">Chromophor</a>.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Isochromene">Isochromene</h3></div>

<p>Stellungs<a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomere</a> der beiden Chromene sind das 1<i>H</i>-Isochromen und das 3<i>H</i>-Isochromen, bei denen sich das <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>-Atom in Position 2 befindet.

</p>

<div class="gallerytext">1<i>H</i>-Isochromen</div>

</li>

<div class="gallerytext">3<i>H</i>-Isochromen</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

<p>Eine einfache Einstufensynthese von 2<i>H</i>-Chromen nach Yoshiyuki Kawase ist durch direkte Cyclisierung von <a href="Salicylaldehyd" title="Salicylaldehyd">Salicylaldehyd</a> mit Propencarbonsäureestern in <a href="Dimethylformamid" title="Dimethylformamid">DMF</a> möglich.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-diss_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-diss-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Die Synthese von 2<i>H</i>-Chromen erfolgt auch durch eine <a href="Wittig-Reaktion" title="Wittig-Reaktion">Wittig-Reaktion</a> und anschließendem Ringschluss ausgehend vom Natriumsalz des <a href="Salicylaldehyd" title="Salicylaldehyd">Salicylaldehyds</a> und Vinyltriphenylphosphoniumbromid.<sup id="cite_ref-Scheweizer_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Scheweizer-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-01699"><i>Chromene</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-chemid-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-chemid_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemid_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/254-04-6">1,2-Benzopyran</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 25. März 2021. <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9211">9211</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Scheweizer-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Scheweizer_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Scheweizer_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Scheweizer, E.E.: <i>Reactions of Phosphorus Compounds. III. A New General Ring Synthesis from Vinyltriphenylphosphonium Bromide</i> in <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 86 (1964) 2744. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01067a061">10.1021/ja01067a061</a></span></span>

</li>

<li id="cite_note-lide2-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-lide2_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">D. R. Lide, G. W. A. Milne: <i>Handbook of Data on Organic Compounds.</i> 3. Auflage, CRC Press, 1994, ISBN 9780849304453, S. 1548.</span>

</li>

<li id="cite_note-lide-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-lide_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-lide_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">D. R. Lide, G. W. A. Milne: <i>Handbook of Data on Common Organic Compounds.</i> CRC Press, 1995, ISBN 9780849304040, S. 568.</span>

</li>

<li id="cite_note-nv-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-nv_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><i><a href="European_Journal_of_Medicinal_Chemistry" title="European Journal of Medicinal Chemistry">European Journal of Medicinal Chemistry</a>.</i> Vol. 11, S. 81, 1976.</span>

</li>

<li id="cite_note-diss-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-diss_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-diss_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Sabine Plücker: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://docserv.uni-duesseldorf.de/servlets/DerivateServlet/Derivate-2889/889.pdf"><i>Untersuchungen zur Darstellung von Radioliganden aus der Reihe der Kaliumkanalöffner vom Benzopyran-Typ</i> (PDF; 2,0 MB)</a>, Dissertation

an der <a href="Heinrich-Heine-Universit%C3%A4t_D%C3%BCsseldorf" title="Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf">Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf</a>, 2004.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">I. W. Southon, G. A. Cordell, J. Buckingham: <i>Dictionary of alkaloids.</i> CRC Press, 1989, ISBN 9780412249105.</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Kawase, Y., Yamaguchi, S., Horita, H., Takeno, J., Kameyama, H.: <i>Bull. Chem. Soc. Jpn.</i>, 1982, 55, 1153–1155.</span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4147965-8">4147965-8</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2021-05-26" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Chromene&oldid=212403461">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>